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Jesseは7歳の頃からステージで歌い、その後NYキッズグループ、Sugar Beatsのメンバーとなった。

14歳でDream Streetのメンバーとしてプラチナディスクをリリースし、Billboardのインディーズアルバムチャート1位を獲得した。その後はソロとして活躍し、Radio Disneyで1位にランクし、Adam Chandler, Jr.を演じた『On All My Children』では、Emmy賞で2つのノミネーションを得た。

2003年度末にHollywood/BuenaVista Recordと契約したJesseは、『A Cinderella Story』、『The Princess Diaries 2』、『Stuck in The Suburbs』、『Elle Enchanted』、『That's So Raven』など数々のテレビや映画のサントラに参加した。

2004年にはアルバム収録をしつつ、米国TVドラマ『Summerland』で、家族が不幸に巻き込まれ悲劇的な人生をおくるティーン、Bradinを演じ、全国的にも注目される俳優となった。この番組はWB系で最も成功したサマードラマとなり、McCartneyも大スターの一員となった。

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