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1983年12月26日生まれ。秋田県横手市出身。札幌の大学への進学と同時に路上での弾き語りを始め、2008年に活動の拠点を東京に移す。

2010年4月、デビュー前に「福笑い」が東京メトロCMソングとして大抜擢される。7月にシングル「素晴らしき日常」でメジャーデビュー。

2011年2月にはニューヨークタイムズ紙に意見広告を掲載。これは日本人アーティストとしてオノ・ヨーコさん以来の出来事となった。2011上半期に「福笑い」がラジオチャート邦楽1位に輝く。

2013年11月に初の武道館公演を実施。2015年7月には初のベストアルバム、高橋優BEST 2009-2015『笑う約束』をリリースし、オリコンウィークリーチャート3位を獲得している。同作の発売記念祭<秋田で笑う約束>を秋田で開催。秋田県より「あきた音楽大使」に任命される。

2015年10月から12月にかけておこなった高橋 優5th ANNIVERSARY LIVE TOUR<笑う約束>では、5万人を動員。

2016年9月に地元秋田県・横手市にて野外音楽フェス<秋田CARAVAN MUSIC FES 2016>を開催。同年11月に5枚目のオリジナルアルバム『来し方行く末』をリリースし、横浜アリーナ2DAYS、大阪城ホールを含む、全国ホール&アリーナツアー<来し方行く末>を開催。

2017年4月にリリースされるニューシングル「ロードムービー」が同年同月に全国東宝系で公開される、クレヨンしんちゃん25周年記念作品『映画クレヨンしんちゃん 襲来!! 宇宙人シリリ』に主題歌として使われている。

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