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ニューヨーク出身のイマーニ・コッポラとボストン出身のアダム・パリンによる2人組で、反則級にキャッチーな先行シングル「ワールド・アラウンド・ミー」が注目を集め、ヒップ・ホップやR&B、そしてスカやジャズなど様々な音楽ジャンルの要素を取り込み融合させたそのサウンドには“オモチャ箱R&B”というアダ名がついた。

ヴォーカルのイマーニは、実は1997年にアルバム「チュパカブラ」でソロ・デビュー経験があるシンガー・ソングライター。ジョス・ストーンのプロデュースで有名なマイク・マンジーニを通じて、トム・ジョーンズやエリオット・ヤミンなどと仕事をしていたアダム・パリンと出会い、リトル・ジャッキーを結成したのがことの始まりだ。

"リトル・ジャッキー"の名称の由来は、実家の裏庭を火事にした悪ガキの名前がジャッキーだったことと、リサ・リサ「リトル・ジャッキー・ウォンツ・トゥ・ビー・ア・スター」という楽曲のタイトルから影響をうけたとされている。