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1999年、宇都宮大学の音楽サークル「Band Standうたう会」の部員であった永友(宮崎県出身)、梅田(秋田 県出身)により結成。

1999年秋、自主企画イベント「おばけナイター」第1回目を開催。2001年夏、初のデモ音源『はたらくくるま/フェイドアウト』を制作。

2002年夏頃から、各種オーディションや都内のライブハウスにアプローチ。その後、松本隆設立の新レーベル「風待レコード」と出会い、同年12月に放送されたNHK-FM『ミュージックパイロット』にて、松本隆の選曲により楽曲「マウンテン・ア・ゴーゴー」が初オンエアされる。2003年夏には、同曲をデビューシングル『マウンテン・ア・ゴーゴー』として発表。風待レコード先陣を切ってのリリース作として注目を集める。11月、ファーストアルバム『ブッコロリー』を発表。

2004年春に放送されたフジTV系音楽番組『ELVIS』に出演。その後、メンバー直筆による新聞「月刊キャプテンタイムス」を創刊。11月にはシングル「マウンテン・ア・ゴーゴー・ツー」を発売した。

2005年3月、シングル「流星オールナイト」を発売。全国26のFM局でパワープレイを獲得。4月からはSSTVの人気番組『熱血!スペシャ中学』に永友がレギュラー出演。同月には、大阪で初ワンマンライブ「キャプテンアンドミー大阪」を十三ファンダンゴにて開催。

この夏には、「SET STOCK」「ロックロックこんにちは!」など、計12本の夏フェス&イベントに出演する。そして10月に4thシングル「キミトベ」を、2006年1月に5thシングル「悲しみのシミかな」を発売。2月に2ndアルバム『108DREAMS』を発売。続く3月には初のビデオクリップ集DVD『108FILMS』をリリースした。

4月より、初の福岡・名古屋・広島ワンマンライブを含む全国ツアー「DREAM HUNTING TOUR」(京都・札幌・仙台・新潟・岡山・高松・福岡・名古屋・東京・大阪・広島)スタート。6月には初のバンドスコア『108DREAMS+1』を発売。

2007年3月、3rdアルバム『BAN BAN BAN』発売。2008年6月、4thアルバム『音楽には希望がある』発売。2010年4月14日にリリースされた10年間の活動の集大成となるアルバム『ベストロリー』をもって、活動を休止した。

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