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1999年オハイオ州生まれ、Z世代のHIP HOP界を担うラッパー。

生まれた当時、父親は刑務所にいた為シングルマザーに育てられた。10歳の頃、"Dirty Redd"名義でラッパーとして活動していた兄が車の事故で亡くなり、Trippieは、”彼の夢を俺が実現させる”と決意し、いとこの地下室でレコーディングし始めるきっかけとなる。高校卒業後、アトランタに移住しては、2017年に10K Projectsと契約し、同年発表した『A Lover Lotter to You』に収録された「Love Scars」の他、XXXTentacionのアルバム『17』に収録されている「Fuck Love」にフィーチャーされたことなどで知名度を上げる。

2018年にデビュー・アルバム『Life’s a Trip』をリリースし、全米4位を獲得。同年発表されたmixtapeの『A Lover Lotter to You 3』は全米3位を獲得。そして、2019年8月にリリースされた2ndアルバム『!』が全米3位を獲得した後、『A Love Letter To You 4』を11月にリリースし、遂に自身初の全米No.1に輝き、これで自身4作目の全米Top 5入りに。同作にはセーラームーンのサンプリングをしていることで、日本のアニメ好きとしても有名。