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NY出身。ボブ・ディランの流れを継承した、現在のニューヨークを代表するシンガー・ソングライター。90年代中頃に男女デュオのグループ“ワンス・ブルー”でデビュー。97年のバンド解散後は、マイペースにソロで活動。アメリカン・フォークやカントリーといったルーツ・ミュージックの匂いを残しつつ、NYならではの都会的なセンスと、ブラジル音楽にも通じるさりげない軽快さを備えた絶妙なメロディが魅力。

ノラ・ジョーンズをはじめ、ケニーG、パット・メセニー、畠山美由紀、平井堅など多くのアーティストにカバーされている曲で、2002年度グラミー賞[Song of The Year]受賞曲「Don't Know Why」の作者としても知られている。また「Don't Know Why」以外の曲でも、キャット・パワー、トリスタン・プリティマン、リズ・ライト、マデリン・ペルー、キアラ・シヴェロ、日本ではBIRDなど、多くのアーティストに愛され、歌われている。

また、友人のイーサン・ホークが監督した映画『痛いほど君がすきなのに』(原題:The Hottest State)のサウンド・トラックを担当し、全編に渡りジェシーの曲が使用された。2005年、2006年にワンマンで来日。2007年にはリチャード・ジュリアン、サーシャ・ダブソンの2人のシンガー・ソングライターと共に「ニューヨーク・ソングブックス」というタイトルでツアーを行なった。

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