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1994年8月に結成。その年の12月に開催された「YOUNG MCS IN TOWN 新人ラッパーコンテスト」で優勝し1995年にミニアルバム「Lip's Rhyme」を発表。他に類を見ない4MCスタイルにより、音源のクオリティだけでなくライヴ・パフォーマンスも観ごたえを増し、1999年にはDragon Ash企画・主催のイベント”TMC=Total Music Communication”に参加。

2000年に入るとさらに活動は活発化し、5月にアナログ盤のみでリリースされた「UNDERLINE NO.5」が話題になる。2001年にメジャーからリリースされたアルバム「FIVE」が大ヒットを記録。2002年にリリースしたアルバム「TOKYO CLASSIC」、2003年「TIME TO GO」も大ヒット。同年7月20日にはHIP HOP初の5万人規模の野外LIVE<SUMMER MADNESS 03>を東京昭和記念公園で行う。さらに翌年末に、RIPSLYME史上最大規模のツアー<MASTERPIECE TOUR 2004(7ヶ所11公演)>を行い、ファイナルの東京日本武道館3DAYSも大盛況でツアーを終える。また「NIKE」のCMでは日本人としては初となるCMタイアップを獲得。

2013年より、海の日主催の夏フェス<真夏のWOW>を開催。

2014年12月、映画『ミュータント・タートルズ』の日本語版テーマソング「ナイショデオネガイシマス」を書き下ろす。

2015年7月にはトリプルA面シングル「POPCORN NANCY / JUMP with chay / いつまでも」を、9月には10thアルバム「10」をリリースした。

2017年3月、RYO-ZとDJ FUMIYAによるプロデュースチーム:オシャレ・トラック・ファクトリー(=O.T.F)が、5年ぶりに再始動し、NHK Eテレで放送中のアニメ「ねこねこ日本史」の主題歌として新曲「コノ音コネクション」が選ばれた。

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