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テキサス出身のカントリー界の大物シンガー。50年代から作曲家として音楽活動を開始。60年代にはロックやジャズ、ブルースなどを吸収した多彩な音楽性で、カントリーに新風を吹き込む。伝統を重んじるカントリー界から異端児扱いをされた彼の音楽は、〈アウトロー・カントリー〉と呼ばれた時期もあった。しかし、そんな批評にひるむことなく、独自のカントリー・ソングを追求した彼の生き方は、ボブ・ディランをはじめ後続のアーティストに強く支持され、93年には「カントリーの殿堂」入りを果たした。