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1976年4月23日東京都生まれ。母はフォークシンガーの森山良子、実父は元歌手のジェームス滝。
大学在学中より楽曲制作、トリート・パフォーマンス及びライブ・ハウスでのライブ活動を始める。
2001年3月、“直太朗”名義で、アルバム『直太朗』をインディーズ・レーベルからリリース。翌年10月にはミニ・アルバム『乾いた唄は魚の餌にちょうどいい』でメジャーデビューも果たした。
2003年にリリースされた『さくら(独唱)』が大ヒットし、一躍国民的シンガーソングライターに。
2005年には音楽劇での劇場公演『森の人』の開催、2006年には演劇舞台『なにげないもの』に出演など、音楽だけにとどまらない表現活動も行っている。
2014年にはフジテレビ55周年ドラマ『若者たち』の主題歌を担当。同年11月には、アルバム『黄金の心』をリリース。このアルバムを携え、翌年2015年1月から半年に渡る全国ツアー『西へ』も開催された。2015年にはこのツアーを経て生まれた楽曲『生きる(って言い切る)』をリリース。
2016年、半年間の活動休止期間を経てニューアルバム『嗚呼』を発表。同年9月にはデビュー15周年記念オールタイムベストアルバム『大傑作撰』をリリース。

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