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小学校時代に独学でギターを学び、家族は伝統的なブルーグラスとカントリーのプレイヤーであったウェブスターはミュージシャンになるべくして生まれた。わずか16歳でデビュー・アルバム『Run & Tell』をリリース。10代の現象であったジャクソン・ブラウンやローラ・マーリングのように、作品は叙情的で芸術的な明快さを示していた。彼女は故郷、アトランタのカルチャーに深く根付いていた。リル・ヨッティはクラスメートで、高校時代にラッパー/プロデューサーのエーテルと友達になった。続けてAwful Recordsと契約。ファーザー、プレイボーイ・カルティ、エーテルなどとレーベル・メイトとなった。部外者にとっては少し奇妙だが、ウェブスターは彼らと同じアート・キッズの精神を共有していたのだ。2017年にAwfulからリリースされたセルフ・タイトルのアルバムは、彼女をSecretly Canadian(ANOHNI、Porridge Radio、Whitney、Yoko Ono)との契約に導くのに十分な内容であった。

2年後、彼女は『Atlanta Millionaires Club』をリリース、批評家達から高い評価を得た。「ペダル・スチールを備えたR&Bのアルバムはほとんど存在しない。ラップの機能を備えたオルタナティヴなアルバムもほとんど存在しない。フェイ・ウェブスターの『Atlanta Millionaires Club』には、どういうわけかこれら全てが存在する。さらに彼女はこれらの明らかな矛盾を、まろやかで穏やかなフォーク・ポップとすることが出来る。ウェブスターは特異だ。しかし、彼女の芸術的な個人主義は共通の価値を表している」とPitchforkはアルバムを評した。マルチな才能を持つ彼女はキラー・マイク、オフセット、D.R.A.M、ナイキといったブランドのキャンペーンの撮影を手掛けたフォトグラファーでもある。また、時々、モデルとしても活動し、フルタイムのヨーヨー愛好家でもある。